与喜欢的人在晚上聊天是一个增进感情的好时机，以下是一些建议：

1. **选择合适的话题**：可以从分享彼此的一天开始，聊聊各自的工作学习情况，遇到的趣事，或者近期的生活变化。也可以讨论共同的兴趣爱好，如电影、音乐、书籍、旅行等，这样可以找到共鸣，增进了解。

2. **情感交流**：晚上往往更容易敞开心扉，可以适当地谈论一些深入的情感话题，比如对未来的规划和期待，对生活的理解感悟等，但要注意掌握分寸，尊重对方的感受。

3. **轻松氛围**：可以通过分享笑话、趣味段子或者网络热点来营造轻松愉快的氛围，让对方感到舒适和愉悦。

4. **互动游戏**：可以尝试玩一些在线的小游戏，或者进行真心话大冒险等互动性强的游戏，增加两人之间的默契和亲近感。

5. **关心对方**：询问对方的身体状况，尤其是得知对方感冒的情况下，可以提供一些贴心的建议和关怀，表现出你的细心和关爱。

6. **结束语温馨而有期待**：在聊天接近尾声时，可以说一些温馨的话语，比如“今天和你聊天很开心，希望明天还能继续”，既表达了你的感受，又为下一次聊天埋下了伏笔。

记住，真诚和自然才是最重要的，用心去聆听，用情去交流，才能真正打动对方的心。